Иван Семёнов — обычный школьник, который считает себя самым несчастным человеком на свете. Его главная проблема — это скучная и однообразная школа, где приходится делать домашние задания и слушать учителей. Единственное светлое пятно в его жизни — это мечты о великих подвигах и приключениях, в которых он предстаёт настоящим героем. Внезапно его мир переворачивается с ног на голову, когда в классе появляется новая девочка, Маша. Она сразу же становится объектом его симпатии, вызывая бурю совершенно новых и непонятных чувств. Иван понимает, что его прежние методы, пригодные для борьбы с хулиганами или побега от двойки по математике, здесь совершенно бесполезны. Он пытается привлечь её внимание самыми нелепыми способами, что неизменно приводит к череде комичных и неловких ситуаций, заставляющих его краснеть перед всем классом. Сюжет погружает зрителя в хаотичный и гиперболизированный внутренний мир подростка, где первая влюблённость сравнима с самым сложным квестом. Иван, привыкший к простым и понятным врагам в лице школьных хулиганов, сталкивается с куда более серьёзным противником — собственными эмоциями. Его попытки завоевать сердце Маши оборачиваются настоящей эпической сагой с погонями, хитроумными планами и неизбежными провалами. Каждая его неудача лишь подогревает его желание добиться цели, заставляя придумывать всё более изощрённые и сумасшедшие способы произвести впечатление. Кульминацией этой ожесточённой борьбы с самим собой и обстоятельствами становится долгожданный момент, ради которого затевалось всё это безумие — первый поцелуй. Это событие становится не просто достижением мальчика, а настоящим символическим переходом из мира детских фантазий в сложный, но удивительный мир взрослых чувств и ответственности.